Structure des molécules organiques : stéréoisomérie et identification par spectroscopies IR et RMN

En 30 secondes

• La stéréoisomérie regroupe des molécules de même formule brute et de même enchaînement d'atomes, mais de disposition spatiale différente : énantiomères, diastéréoisomères, isomérie Z/E.
• Un carbone asymétrique, lié à quatre groupes chimiques différents, rend une molécule chirale et donne naissance à deux énantiomères.
• En infrarouge, position et forme d'une bande d'absorption identifient une liaison. En RMN, déplacement chimique et multiplicité, n+1, identifient l'environnement d'un proton.

Ce que tu sauras faire

• Identifier les différents types de stéréoisomérie d'une molécule organique : énantiomérie, diastéréoisomérie, isomérie Z/E.
• Exploiter un spectre infrarouge pour identifier une fonction chimique à partir d'une bande d'absorption caractéristique.
• Exploiter un spectre de RMN du proton pour compter les protons équivalents voisins à partir de la multiplicité d'un signal.

Les mots à connaître

Stéréoisomérie

l'existence de plusieurs molécules de même formule brute et de même enchaînement d'atomes, mais dont la disposition spatiale des atomes diffère.

Chiralité

la propriété d'une molécule qui n'est pas superposable à son image dans un miroir, en raison le plus souvent d'un carbone asymétrique.

Carbone asymétrique

un atome de carbone lié à quatre groupes chimiques différents, à l'origine de la chiralité d'une molécule.

Le piège classique

Confondre énantiomères et diastéréoisomères : seuls les énantiomères sont des images miroir non superposables l'une de l'autre ; les diastéréoisomères ne le sont pas.

L'astuce

Retiens la règle des (n+1)-uplets dans les deux sens : le nombre de pics est égal à n+1, donc n est égal au nombre de pics moins 1.