Stratégie de synthèse en chimie organique : protection de fonctions, choix des réactifs, rendement

En 30 secondes

• Une stratégie de synthèse organise les étapes d'une synthèse à plusieurs réactions pour obtenir le produit visé, sans réaction indésirable sur une autre fonction.
• Protection : on rend une fonction inerte par un groupe protecteur, puis on la restitue par déprotection. Chimiosélectivité : un réactif transforme la fonction visée sans toucher les autres.
• Rendement égal à la quantité obtenue divisée par la quantité théorique, multipliée par 100 ; toujours inférieur ou égal à 100 %, calculé à partir du réactif limitant.

Ce que tu sauras faire

• Justifier la nécessité de protéger une fonction chimique au cours d'une synthèse organique à plusieurs étapes.
• Choisir un réactif adapté à la transformation d'une fonction chimique donnée, en tenant compte de sa chimiosélectivité.
• Calculer le rendement d'une synthèse à partir des quantités de matière obtenue et théorique.

Les mots à connaître

Stratégie de synthèse

l'organisation raisonnée des étapes d'une synthèse organique à plusieurs réactions, choisies et ordonnées pour obtenir le produit visé.

Fonction chimique

un groupe d'atomes qui donne à une molécule des propriétés chimiques caractéristiques, par exemple la fonction alcool ou la fonction acide carboxylique.

Groupe protecteur

une substance introduite temporairement sur une fonction pour la rendre inerte le temps d'une réaction, puis retirée ensuite pour restituer la fonction initiale.

Le piège classique

Calculer le rendement à partir de la quantité de matière du réactif introduit en excès, plutôt qu'à partir du réactif limitant, qui seul détermine la quantité théorique maximale.

L'astuce

Pour un rendement, retiens l'ordre : quantité obtenue divisée par quantité théorique, puis multipliée par 100.